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私もそうなったことあります！
最後にきた住民と最後に引越しを引き止めた住民には引越しフラグが立たないので、その住民を引越しさせたい場合は、他の住民にフラグが立ったときに引き止めをすると再度フラグが立つようになります！私はこれで解決しました！
お役にたてるかはわかりませんが試してみてはいかがでしょうか。